Первой женой артиста стала дочь олигарха Владимира Алёшина, Ольга. Она родила ему сына Даниила, однако их брак продлился 5 лет. Ставшевский признался, что не ценил эти отношения и вообще был не готов к женитьбе.
«Меня однажды пригласили на день рождения к жене Алешина. Это сделал мой продюсер Юрий Айзеншпис, его друг. Там на пароходе мы с Ольгой, дочерью Алешина, и познакомились. Развивалось все быстро и стремительно. Она интересный человек, очень начитана, хороша собой, рассудительна. Оленька, спасибо за наши года, за нашего сына Даню — он прекрасен. Прости. Не держи на меня зла и обиду. Если честно, я был ужасен в своем первом браке. Я давно хотел сказать это, но не было возможности», - рассказал Сташевский.
О семье в то время артист не думал, он был на пике славы и ездил на гастроли, а после концертов не торопился домой к жене и сыну, а предпочитал развлечения с друзьями.
«Не ценил наши с Олей отношения. Наш брак пришелся на период плотного гастрольного графика. Мог после концертов не домой поехать, а где-то остаться гулять. Я позволял себе поведение глупого и морально неокрепшего юноши. Семья не была для меня приоритетом. Тесть, конечно, пытался нам помочь. Я больше виноват в расставании с Олей. Надо было больше говорить с женой, прощать», - признался певец.
Со своим сыном Даниилом Влад не общался многие годы, якобы из-за препятствий, которые чинила бывшая жена. Но сейчас отец и сын поддерживают отношения. Даниил даже познакомился с сыном Сташевского от второго брака.