Популярный телеведущий был женат три раза. Впервые Якубович связал себя узами еще брака будучи студентом. Семейная жизнь продлилась недолго, молодые супруги поняли, что не сошлись характерами, а притираться друг к другу им было лень, да и кроме того, оказалось, что это сложно.
"Мы жили себе и жили, пока не разошлись. Как говорил мой друг: «Я свои отношения с женщинами строю только на официальной основе». Шебутное время: КВН, студенчество, ура-ура. Не та? Ну не та и не та. Может — к счастью, может — к несчастью. Никто тогда не думал, что брак — это серьезно. Ну есть штамп в паспорте, ну — нет. Подумаешь, большое дело", - вспоминает Леонид Аркадьевич.
После Якубович женился снова, от второго брака у него есть сын Артем. Однако брак также сохранить не удалось. Нынешняя, третья супруга, родила шоумену дочь Варвару.