Впервые артист женился в 20 лет. Его избранницей стала студентка пищевого университета по имени Алла. У супругов родились две дочери - Алика и Елена. Однако их отношения не были безоблачными.
Вениамин Борисович признается, что не был счастлив с Аллой и часто ей изменял. При этом супруга знала о его похождениях и платила той же монетой. Несмотря на взаимные измены и частые скандалы, пара прожила вместе 10 лет.
"В нашей жизни более чем десятилетней была и любовь, и неверность. Бывшая жена знала о моих изменах. Но потом я с ней начал договариваться о мирном расставании. Это было за три года до встречи с Глашей", - вспоминает актер.
После развода с Аллой, Смехов решил, что семейная жизнь не для него и достаточно долго был один. Пока в 1980 году не познакомился с киноведом Галиной Аксеновой, которая и стала его второй женой.
Супруги до сих пор счастливы в браке. Несмотря на расставание с первой женой, артист сохранил с ней нормальные отношения и всегда общался со своими дочерьми, которые также связали свою жизнь с искусством. Алика стала актрисой, а Елена - писательницей.